Happiness held is the seed.

Happiness shared is the flower.

ความสุขที่เก็บเอาไว้คือเมล็ด

ความสุขที่แบ่งปันคือดอกไม้ 

John Harrigan

Winston Churchill

วินสตัน สเปนเซอร์-เชอร์ชิลล์ (Sir Winston Leonard Spencer-Churchill)
เชอร์ชิลล์ เกิดวันที่ 30 พฤศจิกายน 1874 ภายในวังเบลนเฮียม (Blenheim Palace) ในอ๊อกฟอร์ดไชร์ (Oxfordshire) ซึ่งเป็นวังของปู่ของเขา ชื่อจอห์น (John Spencer-Churchill) ซึ่งเป็นดุ๊กแห่งมาร์ลโบโร่ห์ (Dukes of Marlborough) คนที่ 7
พ่อของเชอร์ชิลล์ชื่อว่าลอร์ดแรนดอล์ฟ (Lord Randolph Henry Spencer Churchill) เป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฏร์สายอนุรักษ์นิยม และแม่ชื่อเจนนี่ (Jennie Jerome) มาจากครอบครัวนักธุรกิจอเมริกันที่มีฐานะร่ำรวย
1877 ปู่จอห์นได้ตำแหน่งไวซ์รอยแห่งไอร์แลนด์ (Viceroy of Ireland) และพ่อของเชอร์ชิลล์ต้องไปทำหน้าที่เป็นเลขา พวกเขาจึกได้ย้ายบ้านไปอยู่ในดับลิน (Dublin) ซึ่งตอนนั้นเป็นเมืองที่ถูกอังกฤษปกครอง
เชอร์ชิลล์ใช้ชีวิตในวัยเด็กโดยมีพี่เลี้ยงชื่ออลิซาเบธ เอเวอร์เรสต์ (Elizabeth Ann Everest) เป็นผู้ดูแลตัวเขาและน้องชาย
เมื่ออายุ 7 ปี เชอร์ชิลล์เข้าเรียนที่โรงเรียนเซนต์จอร์จ (St.George’s School) ในเบิร์กไชร์ (Ascot, Berkshire) ซึ่งเป็นโรงเรียนประจำ ซึ่งเขาไม่ชอบการเรียนที่นี่ เขามีผลการเรียนที่ไม่ดีและเริ่มมีนิสัยก้าวร้าว
1884 กันยายน, เชอร์ชิลล์ย้ายมาเรียนที่โรงเรียนบรันสวิค์ก (Brunswick School) ในโฮฟ (Hove)
1888 สามารถสอบเข้าเรียนที่ฮาร์โรว (Harrow School) ซึ่งเป็นโรงเรียนของคนชั้นสูงได้ ซึ่งเชอร์ชิลล์มีผลการเรียนดีในวิชาประวัติศาสตร์  แต่ว่าวิชาอื่นๆ ก็ยังจัดว่าแย่ แต่ว่าเขาก็รู้แล้วว่าเขาจะต้องไปเรียนต่อด้านการทหารตามที่พ่อต้องการ
1893 ระหว่างที่ไปพักผ่อนที่บัวร์เมาท์ (Bournemouth) เชอร์ชิลล์ประสบอุบัติเหตุ จนหมดสติไปถึงสามวัน 
กันยายน, เขาสอบเข้าเรียนที่สถาบันทหารในแซนด์เฮิร์สต์ได้ (Royal Military Academy, Sandhurst) 
1894 ธันวาคม, สำเร็จการศึกษาจากแซนด์เฮิร์สต์
1895 มกราคม, พ่อของเขาเสียชีวิตจากโรคซิฟิลิส (syphilis) 
กุมภาพันธ์, เขาถูกส่งไปประจำอยู่ในหน่วยทหารที่อัลเดอร์ชอต (Aldershot)
กรกฏาคม, เอเวอร์เรสต์ พี่เลี้ยงของเชอร์ชิลล์เสียชีวิต โดยเชอร์ชิลล์ได้กลับมาร่วมในพิธีศพของเธอด้วย
ช่วงใบไม้ผลิ เชอร์ชิลล์ใช้อิทธิพลของครอบครัวเพื่อพาตัวเองให้ถูกส่งไปอยู่ในสมรภูมิที่มีการรบ เชอร์ชิลล์และเรกินัลด์ บาร์เนส (Reginald Barnes) เพื่อนของเขาจึงถูกส่งไปคิวบาเพื่อสังเกตุการณ์สงครามการเรียกร้องอิสระภาพของคิวบาจากสเปน (Cuban War of Independence) โดยที่เชอร์ชิลล์ได้เข้าร่วมกับฝ่ายสเปนในการปราบปรามชาวคิวบาที่เรียกร้องเอกราช
ปลายปีระหว่างเดินทางกลับอังกฤษ  เขาใช้เวลาช่วงหนึ่งไปพักผ่อนที่บ้านของบัวร์เก้ ค็อคกรัน (Bourke Cockran) นักการเมืองอเมริกันที่มีฐานะร่ำรวยในนิวยอร์ค ซึ่งเชอร์ชิลล์ประทับใจวิถีความเป็นอเมริกันมาก
1896 ตุลาคม, เขาถูกส่งมาที่บอมเบย์, อินเดีย (Bombay, British India) และไม่นานก็ถูกส่งไปบังกาลอร์ (Bangalore) 
เชอร์ชิลล์เข้าร่วมกับกองกำลังมะละกันด์ (Malakand Field Force) ของบินดอน บลัด (Bindon Blood) ซึ่งทำการปราบปรามพวกโมห์มานด์ (Mohmand) ชนพื้นเมืองทางตะวันตกเฉียงเหนือของอินเดีย โดยที่เชอร์ชิลล์ทำหน้าที่เป็นนักข่าวที่เขียนข่าวส่งให้กับ The Pioneer, The Daily Telegraph
1897 ตุลาคม, เชอร์ชิลล์กลับมาอยู่ในบังกาลอร์
The Story of the Malakand Field Force ผลงานเขียนเล่มแรกของเขาถูกพิมพ์ออกมา
1898 มิถุนายน, เดินทางกลับอังกฤษ  และได้เข้าพบกับนายกรัฐมนตรีลอร์ดซาลิสบูรี (Lord Salisbury) เพื่อขอให้ส่งตัวเขาไปยังซูดาน ซึ่งตอนนั้นเฮอร์เบิร์ต คิตเชเนอร์ (Herbert Kitchener) กำลังทำสงครามเพื่อยึดครองซูดาน
1899 เชอร์ชิลล์ เขียนหนังสือ The River War  ซึ่งบรรยายการทำสงครามของอังกฤษในซูดาน ซึ่งกลายเป็นหนังสือขายดี
เมื่อเกิดสงครามบัวเออร์ ครั้งที่ 2 (Second Boer War) เชอร์ชิลล์จึงได้ออกเดินทางจากอังกฤษไปยังอัฟริการใต้ในฐานะนักข่าวให้กับหนังสือพิมพ์ Daily Mail และ Morning Post
ตุลาคม​, ระหว่างที่เขากำลังมุ่งหน้าเข้าไปในเลดีสมิท (Ladysmith) พื้นที่ที่มีการสู้รบ รถไฟที่โดยสารมาก็ถูกกระสุนปืนใหญ่ของฝ่ายบัวเออร์ยิงจนตกราง และเชอร์ชิลล์ถูกจับตัวเป็นเชลยสงคราม โดยเขาถูกจับไปขังไว้ในค่ายที่ปรีโตเรีย (Pretoria) 
ธันวาคม,​ เชอร์ชิลล์หลบหนีออกมากจากคุกที่คุมขังได้ และได้หลบหนีจนกลับอังกฤษได้อย่างปลอดภัย
1900 มกราคม,​ได้รับยศร้อยโทประจำหน่วยทหารม้าอัฟริกาใต้ (South African Light Horse) จากนั้นก็ได้เข้าร่วมในการรบกับกองทหารนำโดยเรดเวิร์ส บูลเลอร์(Redvers Buller) ซึ่งสามารถยึดเลดีสมิทและปรีโตเรียได้ในที่สุด 
กรกฏาคม, เชอร์ชิลล์โดยสารเรือจากเคปทาวน์กลับอังกฤษ 
เชอร์ชิลล์ลาออกจากกองทัพปกติ และได้ไปสมัครเป็นทหารกับ Imperial Yeomanry
กันยายน, เชอร์ชิลล์ ได้รับเลือกให้เป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฏร์ (House of Commons) เป็นครั้งแรก โดยเป็นผู้สมัครจากเขาโอลด์แฮม (Oldham) โดยเป็นผู้สมัครของพรรคอนุรักษ์นิยม (Conservative Party)
1904 เชอร์ชิลล์ ออกจากพรรคอนุรักษ์นิยม มาอยู่กับพรรคเสรีนิยม (Liberal Party) เพราะไม่พอใจกับนโยบายการขึ้นภาษีที่ต้องการปกป้องอุตสาหกรรมภายในประเทศ เชอร์ชิลล์ กล่าวไว้ว่า “ถ้าคุณคิดว่าจะทำให้คนร่ำรวยขึ้นได้ด้วยการขึ้นภาษี ก็เหมือนกับการคิดว่าคนเราสามารถเข้าไปยืนในตะกร้าแล้วยกตัวเองขึ้นได้”
1905 เมื่อพรรคเสรีนิยมได้ตั้งรัฐบาล และเฮนรี่ แบนเนอร์แสน (Henry Campbell-Bannerman) เป็นนายกรัฐมนตรี เชอร์ชิลล์ก็ได้รับตำแหน่งรัฐมนตรีช่วย (Under-Secretary of State) ในกิจการอาณานิคม โดยงานหลักของเขาคือการดูแลอัฟริกาใต้ และการร่างรัฐธรรมนูญการปกครองอัฟริกาใต้ (Transvaal Constitution) ซึ่งรัฐธรรมนูญนี้ได้การรับรองจากรัฐสภาอังกฤษในปี 1907
1906 เชอร์ชิลล์ ย้ายมาลงสมัครรับเลือกตั้งในเขตแมนเชสเตอร์ตะวันตกเฉียงเหนือ (Manchester North West) และได้รับการเลือก
เชอร์ชิลล์เขียนชีวประวัติของพ่อของเขา ออกมาในชื่อ Lord Randolph Churchill ซึ่งมี 2 เล่ม โดยเขาเริ่มเขียนหนังสือนี้มาตั้งแต่ปี 1903
1908 12 เมษายน, ในสมัยของนายกรัฐมนตรี เอช. แอสคิท (H. H. Asquith)  เชอร์ชิลล์ได้รับแต่งตั้งเป็นประธานของคณะกรรมการส่งเสริมการค้า (President of the Board of Trade) ซึ่งเป็นตำแนห่งในคณะรัฐมนตรี 
12 กันยายน, แต่งงานกับคลีเมนไทน์ (Clementine Hozier) พวกเขามีลูกด้วยกัน 5 คน ไดอาน่า (Diana, 1909-1963) แรนดอล์ฟ (Randolph, 1911-1968) ซาราห์ (1914-1982) มาริโกล์ด (Marigold, 1918-1921) และแมรี่ (Mary, 1922-2014)
1909 เชอร์ชิลล์ผลักดันให้มีการตั้งกรมการจัดหางาน (Labour Exchanges) ขึ้นเป็นครั้งแรกในอังกฤษ นอกจากนั้นยังมีส่วนช่วยในการร่างกฏหมายประกันสุขภาพและการว่างงานแห่งชาติ (the National Insurance Act 1911) ขึ้นมาเป็นครั้งแรกของอังกฤษ
1910 (Tonypandy riots) เกิดการประท้วงของแรงงานเหมืองถ่านหินหลายแห่งในเขตรอนด์ด้า (Rhondda mines) ระหว่างปี 1910-1911 จนเกิดเป็นการจราจลเมื่อตำรวจใช้กำลังเข้าปราบปราม
8 พฤศจิกายน, เชอร์ชิลล์ ในฐานะรัฐมนตรีความมั่นคงภายใน (Home Secretary) ได้ส่งกำลังทหารเข้าไปเสริมกำลังให้ตำรวจ ซึ่งระหว่างวันผู้ประท้วงได้มีการทำลายหน้าต่างของย่านธุรกิจโทนี่แพนด้า แต่การส่งทหารเข้าไปขอเชอร์ชิลล์ทำให้หลายคนไม่พอใจเขา ทั้งมีข่าวลือหลายอย่างที่ไม่รู้จริงหรือไม่ อาทิ เชอร์ชิลล์อนุญาตให้ทหารใช้กำลังเข้าปราบปรามผู้ประท้วง
1911 มกราคม, (Siege of Sidney Street) มีแก็งค์ชาวลัตเวียพยายามจะปล้นร้านขายเครื่องประดับ บนถนนเฮานด์สดิตช์ (Houndsditch) ในลอนดอน ซึ่งการปะทะกับตำรวจทำให้ตำรวจเสียชีวิตไปสามนาย และหัวหน้าแก็งค์ชาวลัตเวียเสียชีวิต ซึ่งเหตุการณ์นี้เชอร์ชิลล์ ได้ลงไปอยู่ในเหตุการณ์ระหว่างที่มีการปะทะกันด้วย 
เชอร์ชิลล์ได้รับตำแหน่งลอร์ดหมายเลขหนึ่งแห่งกองทัพเรือ (First Lord of the Admiralty) ซึ่งเป็นตำแหน่งทางการเมือง ทำหน้าที่เป็นที่ปรึกษาให้กับกองทัพเรือ ซึ่งเขาพยายามผลักดันให้มีการเปลี่ยนเรือรบจากเครื่องยนต์ถ่านหินมาใช้นำ้มันแทน พยายามให้มีการสร้างเครื่องบิน และรถถัง 
1914 ตุลาคม, เขาเดินทางไปแอตเวิร์ป (Antwerp) ในเบลเยี่ยม เพื่อช่วยอพยพกำลังทหารออกมา
1915 กุมภาพันธ์, เชอร์ชิลได้ตำแหน่งในคณะกรรมการเรือบก (Landships Committee) ซึ่งกำลังวิจัยการสร้างรถถัง ทำให้เขามีโอกาสได้เห็นรถถังคันแรกของอังกฤษ
พฤศจิกาจน, ลาออกจากรัฐบาล แต่ยังคงสถานะ ส.ส. เอาไว้  เชอร์ชิลล์กลับเข้าไปทหารในกองทัพอังกฤษ และได้รับยศชั่วคราวเป็นพันโท ทำหน้าที่ควบคุม กองพันที่ 6 ของ Royal Scots Fusiliers และได้ไปรบในแนวรบตะวันตก (Western Front) แถบเบลเยี่ยม ช่วงสงครามโลก ครั้งที่ 1
1916 มีนาคม, หลังสงครามโลกยุติ เขาเดินทางกลับอังกฤษ 
1917 กรกฏาคม, ได้รับตำแหน่งรัฐมนตรียุทโธปกรณ์ (Minister of Munitions)
1919 มกราคม, รับตำแหน่งรัฐมนตรีกลาโหม (Secretary of State for War) และรัฐมนตรีกองทัพอากาศ (Secretary of State of Air)
สิงหาคม, เชอร์ชิลล์ ให้การแนะนำในการสร้าง Ten Year Rule ซึ่งเหมือนกฏหรือไกด์ไลน์ในการที่จะไม่ให้ประเทศเข้าไปยุ่งเกี่ยวกับสงครามอย่างน้อยสิบปี
1920 เชอร์ชิลล์ประกาศต่อต้านคานธี (Mahatma Gandhi) ที่เรียกร้องเอกราชของอินเดีย เขาบอกว่า “คานธีควรจะต้องถูกจับมัดมือและเท้าและถูกย่ำด้วยช้างที่นั่งโดยผู้ปกครองของอังกฤษ” 
1921 รับตำแหน่งรัฐมนตรีกิจการอาณานิคม (Secretary of State for the Colonies) ซึ่งเชอร์ชิลล์ได้ลงนามในสนธิสัญญา Anglo-Irish Treaty ที่มีการให้สถานะกึ่งเอกราช (Dominion) ให้กับไอร์แลนด์ ในชื่อ Irish Free State 
1923 เขาถูกจ้างเป็นที่ปรึกษาของบริษัทเบอร์ม่าออยด์ (Burma Oil , BP  ปัจจุบัน) ในการล๊อบบี้ขอสิทธิสัมปทานจากรัฐบาลอังกฤษในการทำน้ำมันในเปอร์เซีย ซึ่งเบอร์ม่าออยด์ได้สิทธินี้ในที่สุด
ธันวาคม, พ่ายแพ้ในการลงเลือกตั้งในเขตลุยเซสเตอร์ (Leicester) 
1924 กลับมาอยู่กับพรรคอนุรักษ์นิยม 
ตอนนี้เชอร์ชิลล์ซึ่งได้พูดคุยกับนักเศรษฐศาสตร์อย่างเคนส์ (John Maynard Keynes) และเซอร์อ๊อตโต้ ไนเมเยอร์ (Sir Otto Niemeyer) ซึ่งเป็นบอร์ดของธนาคารกลางอังกฤษ  เชอร์ชิลล์จึงประกาศต่อต้านนโยบายกลับไปใช้มาตรฐานทองคำ (Gold Standard) ที่อัตรา 1 ปอนด์ ต่อ 4.86 ดอลล่าห์สหรัฐฯ​ ซึ่งเป็นระดับก่อนสงคราม เพราะเขาเห็นว่าจะทำให้เกิดภาวะเงินฝืดและจะมีปัญหาการว่างงานตามมา 
1929 พรรคอนุรักษ์นิยมพ่ายแพ้ในการเลือกตั้ง  เชอร์ชิลล์จีงใช้เวลาส่วนใหญ่ไปกับการเขียนหนังสือ และเขียนบทความลงในหนังสือพิมพ์ 
1930 My Early Life 
1932 รับตำแหน่งประธานของสมาคมเครือจักรภพใหม่ (New Commonwealth Society) ซึ่งเพิ่งก่อตั้งขึ้น 
1933 Marlborough : His Life and Times  ซึ่งเป็นประวัติของ จอห์น เชอร์ชิลล์ (John Churchill,1st Duke of Marlborough) บรรพบุรุษของเชอร์ชิลล์ เล่มแรกถูกพิมพ์ออกมา
1936 มีนาคม, เชอร์ชิลล์เดินทางมาพักผ่อนในสเปน เป็นช่วงเดียวกับที่นาซีเยอรมัน ส่งกำลังทหารเข้าไปในไรน์แลนด์ (Rhineland) ซึ่งเป็นการละเมิดสนธิสัญญาแวร์ไซน์ (Treaty of Versailles) ที่ให้ไรน์แลนด์เป็นเขตปลอดทหาร
ตามรัฐธรรมนูญอังกฤษ กษัตริย์เป็นดำรงค์ตำแหน่งประมุขของคริสต์นิกายอังกฤษ (Church of England) ซึ่งไม่อนุญาตให้คู่สมรสที่มีการหย่าล้างกัน แต่งงานใหม่หาอดีตคู่สมรสยังมีชีวิตอยู่  แต่ว่ากษัตริย์เอ็ดเวิร์ด ที่ 8 (King-Emperor Edward VIII) มีพระประสงค์ที่จะอภิเษกกับวาลลิส ซิมป์สัน (Wallis Simpson) ชาวอเมริกันที่หย่ากับสามีคนแรก และกำลังจะหย่ากับสามีคนที่สอง  ซึ่งเรื่องนี้มีผลทางการเมืองอังกฤษอย่างมาก เพราะว่าพระองค์จะไม่สามารถอภิเษกได้หากว่ายังคงเป็นกษัตริย์อยู่เพราะขัดรัฐธรรมนูญ 
1939 3 กันยายน, อังกฤษประกาศสงครามกับเยอรมัน
เชอร์ชิลล์ได้รับการแต่งตั้งกลับมาเป็นลอร์ดของกองทัพเรืออีกครั้ง และได้มีส่วนในเข้าประชุมของคณะรัฐมนตรีสงคราม (war cabinet) 
1940 10 พฤษภาคม, นายกรัฐมนตรีแชมเบอร์เลน (Neville Chamberlain) ขอลาออกจากตำแหน่ง เพราะไม่มั่นใจว่าจะสามารถบริหารประเทศในภาวะสงครามได้ 
เชอร์ชิลล์ ในวัย 65 ปี ได้รับการโปรดเกล้าจากกษัตริย์จอร์จ ที่ 6 (George VI) ให้รับตำแหน่งนายกรัฐมนตรีของอังกฤษ แม้ว่าเขาจะไม่ได้รับความนิยมจากสมาชิกรัฐสภาก็ตาม 
13 พฤษภาคม, เชอร์ชิลล์ กล่าวสุนทรพจน์ต่อรัฐสภาเป็นครั้งแรก ซึ่งรู้จักกันในชื่อสุทรพจน์ Blood,toil, tears and sweat ซึ่งสุนทรพจน์นี้กลับเรียกความนิยมในตัวของเชอร์ชิลล์ขึ้น
1941 ธันวาคม, เดินทางไปไปสหรัฐฯ เพื่อพบกับประธานาธิบดีรูสเวลต์ (Franklin D. Roosevelt) 
ระหว่างนี้เชอร์ชิลล์มีอาการหัวใจวายอ่อนๆ ระหว่างเยือนทำเนียบขาว
ช่วงสงครามโลก เนื่องจากเชอร์ชิลล์มีอายุมากแล้ว ทำงานหนักและพักผ่อนน้อย  เขาจึงมีปัญหาสุขภาพ เขาเรียกอาการเจ็บป่วยของตัวเองว่าเป็น Black Dog
1943 มกราคม, เข้าร่วมประชุมคาซาบลันก้า (Casablanca) ที่โมร็อคโค (ส่วนที่ถูกฝรั่งเศสครอบครองในขณะนั้น)  โดยได้ร่วมประชุมกับรูสเวลต์ และชาร์ล เดอ โกลล์ (Charles de Gaulle) ปธน.ฝรั่งเศส แต่ว่าสตาลิน (Joseph Stalin) ผู้นำสหภาพโซเวียตไม่สามารถเดินทางมาประชุมได้  ผลของการประชุมนี้ฝ่ายสัมพันธมิตรได้ออกปฏิญญาคาซาบลันก้า (Casablanca declaration) ซึ่งสัญญากันว่าจะรบกับนาซีเยอรมันจนกว่าเยอรมันจะยอมแพ้แบบไม่มีเงื่อนไข
(The Bengal famine of 1943) เกิดภาวะอดอยากในเบงกอล, อินเดีย ทำให้ชาวอินเดียวกว่าสองล้านเสียชีวิตจากการอดอาหาร ซึ่งเชอร์ชิลล์พูดเอาไว้ว่า มันเป็นความผิดของชาวอินเดียเองที่ “ผสมพันธ์กันเหมือนกระต่าย (breeding like rabbits) ”
1944 6 มิถุนายน, สัมพันธมิตรยกพลขึ้นบกที่นอร์มันดี (Invasion of Normandy)
8 พฤษภาคม, สงครามโลก ในยุโรปยุติลงด้วยชัยชนะของฝ่ายสัมพันธมิตรเหนือนาซีเยอรมัน
9 ตุลาคม, เดินทางมามอสโคว์ และได้พบปะกับสตาลิน ในเครมลิน
ธันวาคม, ผู้ประท้วงในกรีซ 28 คนถูกยิงเสียชีวิต ELAS (Greek People’s Liberation Army) และ EAM (National Liberation Front)
1945 กุมภาพันธ์, เข้าร่วมการประชุมยัลต้า (Yalta conference) ในไครเมีย
13-15 กุมภาพันธ์, เครื่องบินทิ้งระเบิดของอังกฤษและสหรัฐฯ ทิ้งระเบิดในเมืองเดรสเดน (Dresden) ของเยอรมันซึ่งเป็นเมืองที่มีแต่ผู้ลี้ภัยสงครามและผู้บาดเจ็บ ซึ่งผลจากการทิ้งระเบิดครั้งนี้มีการประเมินจำนวนผู้เสียชีวิตระหว่าง 20,000-200,000 คน  เหตุการณ์นี้ทำให้เชอร์ชิลล์ถูกโจมตีว่าเป็นอาชญากรที่ฆ่าผู้บริสุทธิ์ 
การโจมตีที่เดรสเดนโดยอังกฤษและสหรัฐฯ นี้อาจจะส่วนหนึ่งของปฏิบัติการ Operation Unthinkable แผนการณ์ซึ่งริเริ่มโดยเชอร์ชิลล์ ที่จะโจมตีสหภาพโซเวียต เพื่อบังคับให้โซเวียตทำตามความต้องการของตะวันตกในการจัดการเยอรมันและโปแลนด์หลังสงคราม แต่ปฏิบัติการนี้ถูกระงับไป
พฤษภาคม, Levantine Crisis  อังกฤษและฝรั่งเศสเกิดความขัดแย้งกัน เมื่อฝรั่งเศสทำการปราบปรามกลุ่มชาตินิยมในซีเรียซึ่งฝรั่งเศสปกครองอยู่ ทำให้มีผู้เสียชีวิตจำนวนมาก เชอร์ชิลล์ขัดขวางฝรั่งเศสด้วยการส่งกองทัพอังกฤษจากจอร์แดนเข้าไปในซีเรีย
23 พฤษภาคม, เชอร์ชิลล์ ลาออกจากตำแหน่งนายกรัฐมนตรี เพื่อเตรียมตัวสำหรับการเลือกตั้งครั้งใหม่ แต่ว่าเขาก็ยังอยู่ในรักษาการณ์ตำแหน่งนายกรัฐมนตรี
กรฏาคม, ผลการเลือกตั้ง ฝ่ายของเชอร์ชิลล์ฝ่ายแพ้การเลือกตั้งและเขากลายเป็นผู้นำฝ่ายค้าน
1951 ตุลาคม, พรรคอนุรักษ์นิยมของเขาชนะการเลือกตั้ง และเชอร์ชิลล์ได้กลับเป็นนายกรัฐมนตรี สมัยที่ 2
1955 เมษายน, ลาออกจากตำแหน่งจากปัญหาสุขภาพ ซึ่งเขามีอาการเส้นเลือดในสมองตีบอ่อนๆ นับสิบครั้งตั้งแต่ 1953 ซึ่งตั้งแต่นั้นมาก็มีการทำแผนปฏิบัติการณ์ Operation Hope Not สำหรับพิธีศพของเชอร์ชิลล์ขึ้นมาเพื่อให้สมกับเกียรติยศของเขา แต่ว่าแผนนี้ถูกนำมาใช้เมื่อเขาเสียชีวิตจริงในอีก 12 ปีต่อมา
แต่แม้จะมีปัญหาสุขภาพเชอร์ชิลล์ก็ใช้ชีวิตที่เหลืออย่างมีความสุขโดยไม่ได้ตัดขาดจากสาธารณะชน
1865 15 มกราคม, มีอาการเส้นเลือดในสมองตีบรุนแรง 
24 มกราคม, เสียชีวิตภายในบ้านพักในลอนดอน
ร่างของเชอร์ชิลล์ถูกนำไปวางไว้ที่ท้องพระโรงพระราชวังเวสมินสเตอร์ (Westminster Hall) สามวันเพื่อให้ไว้อาลัย 
30 มกราคม, มีการประกอบพิธีศพของเชอร์ชิลล์ที่มหาวิหารเซนต์พอล (St Paul’s Cathedral) 
หลังจากนั้นร่างของเชอร์ชิลล์ถูกนำขึ้นรถไฟส่งกลับมฝังที่สุสานของครอบครัวในโบสถ์เซนต์มาร์ติน (St.Martin’s Church, Bladon) บลาดัน ตามความประสงค์ของเขา
ผลงานเขียน

  • The Story of the Malawians Field Force, 1898
  • The River War, 1899
  • Savrola, 1900
  • London to Ladysmith via Pretoria, 1900
  • Ian Hamilton’s March, 1900
  • Lord Randolph Churchill, 1906
  • My African journey, 1908
  • Liberalism and the social problem, 1909
  • The World Crisis, 1923
  • My Early Life, 1930
  • Painting as a Pastime, 1932
  • Thoughts and Adventures, 1932
  • Marlborough : His Life and Times, 1933
  • Great Contemporaries, 1937
  • Arms and the Covenant,1938
  • Onwards to victory, 1944
  • The dawn of liberation, 1945
  • The Sinews of Peace (“Iron Curtain Speech”), 1946
  • A History of the English Speaking Peoples, 1956
Don`t copy text!